Idées clés
Les acides carboxyliques contiennent –COOH et sont des acides faibles. Leurs dérivés, chlorures d’acyle, anhydrides, esters et amides, diffèrent beaucoup en réactivité et s’obtiennent les uns à partir des autres par substitution nucléophile acyle.
- Acidité : les acides carboxyliques sont plus forts que les phénols et les alcools, et libèrent du CO₂ à partir de l’hydrogénocarbonate de sodium, ce que ne font ni les alcools ni les phénols.
- Estérification (Fischer) : acide + alcool ⇌ ester + eau avec un catalyseur acide. Elle est réversible, et éliminer l’eau la pousse vers l’avant.
- Saponification : un ester chauffé avec NaOH donne le sel carboxylate et l’alcool. Elle est irréversible.
- Réactivité des dérivés : chlorure d’acyle > anhydride > ester > amide. Un dérivé plus réactif peut être converti en un moins réactif.
Équations clés
RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂ORCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OHRCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + CO₂ + H₂Oreactivity: RCOCl > (RCO)₂O > RCOOR′ > RCONH₂
Exemple résolu
Acide éthanoïque + éthanol ⇌ éthanoate d’éthyle + eau. Le nom de l’ester commence par le groupe alkyle de l’alcool et finit par le -oate de l’acide. Chauffer l’éthanoate d’éthyle avec NaOH donne l’éthanoate de sodium et l’éthanol. Le chlorure d’éthanoyle réagit aussitôt avec l’ammoniac pour donner l’éthanamide.
Erreurs fréquentes
- Nommer l’ester en commençant par l’acide. La partie alcool vient en premier, comme dans éthanoate d’éthyle.
- Traiter l’estérification comme totale. Elle atteint un équilibre sauf si l’on retire l’eau ou si un réactif est en grand excès.
- Écrire l’acide, et non son sel, comme produit de la saponification en milieu basique.
Pratique
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