カルボン酸とその誘導体:学習ガイド

重要なポイント

カルボン酸は –COOH をもつ弱酸である。その誘導体である酸塩化物、酸無水物、エステル、アミドは反応性が大きく異なり、求核アシル置換によって互いに変換される。

• 酸性: カルボン酸はフェノールやアルコールより強く、炭酸水素ナトリウムから CO₂ を発生させる。アルコールやフェノールはこの反応をしない。
• エステル化(フィッシャー): 酸 + アルコール ⇌ エステル + 水(酸触媒)。可逆反応で、水を除くと右へ進む。
• けん化: エステルを NaOH と加熱するとカルボン酸塩とアルコールが生じる。不可逆である。
• 誘導体の反応性: 酸塩化物 > 酸無水物 > エステル > アミド。反応性の高い誘導体から低い誘導体へ変換できる。

主な式

• RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O
• RCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OH
• RCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + CO₂ + H₂O
• reactivity: RCOCl > (RCO)₂O > RCOOR′ > RCONH₂

例題

エタン酸 + エタノール ⇌ エタン酸エチル + 水。エステルの名前は、アルコール由来のアルキル基で始まり、酸の -オアートで終わる。エタン酸エチルを NaOH と加熱するとエタン酸ナトリウムとエタノールが生じる。塩化エタノイルはアンモニアとすぐに反応してエタンアミドを与える。

よくある間違い

• エステルを酸の名前から始めて命名すること。エタン酸エチルのようにアルコール側が先に来る。
• エステル化を完全に進む反応と考えること。水を除くか一方を大過剰にしない限り、平衡に達する。
• 塩基性溶液でのけん化の生成物を、塩ではなく酸と書くこと。

練習

このトピックの練習問題で力試しをしましょう:カルボン酸とその誘導体