الأفكار الأساسية
تحتوي الأحماض الكربوكسيلية على –COOH وهي أحماض ضعيفة. تختلف مشتقاتها، كلوريدات الأسيل والأنهيدريدات والإسترات والأميدات، اختلافاً كبيراً في التفاعلية، ويُحصل بعضها من بعض بالاستبدال الأسيلي النوكليوفيلي.
- الحمضية: الأحماض الكربوكسيلية أقوى من الفينولات والكحولات، وتحرر CO₂ من هيدروجين كربونات الصوديوم، وهذا لا تفعله الكحولات ولا الفينولات.
- الأسترة (فيشر): حمض + كحول ⇌ إستر + ماء بوجود حفاز حمضي. وهي عكوسة، وإزالة الماء تدفعها إلى الأمام.
- التصبّن: يعطي الإستر المسخَّن مع NaOH ملح الكربوكسيلات والكحول. وهو غير عكوس.
- تفاعلية المشتقات: كلوريد الأسيل > الأنهيدريد > الإستر > الأميد. يمكن تحويل مشتق أكثر تفاعلية إلى أقل تفاعلية.
المعادلات الأساسية
RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂ORCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OHRCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + CO₂ + H₂Oreactivity: RCOCl >; (RCO)₂O >; RCOOR′ >; RCONH₂
مثال محلول
حمض الإيثانويك + إيثانول ⇌ إيثانوات الإيثيل + ماء. يبدأ اسم الإستر بمجموعة الألكيل من الكحول وينتهي بـ -وات من الحمض. تسخين إيثانوات الإيثيل مع NaOH يعطي إيثانوات الصوديوم وإيثانول. ويتفاعل كلوريد الإيثانويل فوراً مع الأمونيا فيعطي إيثانأميد.
أخطاء شائعة
- تسمية الإستر بالبدء من الحمض. يأتي جزء الكحول أولاً كما في إيثانوات الإيثيل.
- اعتبار الأسترة تامة. هي تصل إلى اتزان ما لم يُزَل الماء أو يكن أحد المتفاعلات بفائض كبير.
- كتابة الحمض بدل ملحه ناتجاً للتصبّن في وسط قاعدي.
تدرّب
اختبر نفسك بأسئلة تدريبية في هذا الموضوع: الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها