الأفكار الأساسية
الأمينات مشتقات عضوية للأمونيا. هي قواعد، ويحدد حمل النيتروجين مجموعة كربونية أو اثنتين أو ثلاثاً كيف تتفاعل في الاختبارات الكلاسيكية.
- للأمين الأولي مجموعة كربونية واحدة على N، وللثانوي اثنتان، وللثالثي ثلاث. عدّ المجموعات الكربونية على النيتروجين لا صنف الكربون الحامل له.
- الأمينات الأليفاتية قواعد أقوى من الأمونيا، والأمينات العطرية كالأنيلين أضعف لأن الزوج المنفرد يتحرك إلى الحلقة.
- اختبار هنسبرغ: مع كلوريد البنزين سلفونيل و NaOH يعطي الأمين الأولي سلفوناميداً ذائباً، والثانوي سلفوناميداً غير ذائب، والثالثي لا يتفاعل.
- يحوّل تفاعل هوفمان الأميد إلى أمين ينقصه كربون واحد. ويختزل LiAlH₄ الأميدات والنيتريلات إلى أمينات.
المعادلات الأساسية
RNH₂ 1°, R₂NH 2°, R₃N 3°RCONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → RNH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂ORCN + 4[H] → RCH₂NH₂ (LiAlH₄)basicity: R₂NH >; RNH₂ >; NH₃ >; ArNH₂
مثال محلول
يعطي تدرّك هوفمان للبروبانأميد CH₃CH₂CONH₂ الإيثانأمين CH₃CH₂NH₂ وهو أقصر بكربون واحد. واختزال بروبان نيتريل بـ LiAlH₄ يعطي بروبان-1-أمين الذي يحتفظ بالكربونات الثلاثة. ومن أنواع النيتروجين الثلاثة (CH₃)₂NH ثانوي و(CH₃)₃N ثالثي.
أخطاء شائعة
- تصنيف الأمين بحسب صنف الكربون المرتبط به. صنّفه بحسب عدد المجموعات الكربونية على النيتروجين.
- نسيان أن تفاعل هوفمان يفقد كربون الكربونيل فينقص الأمين كربوناً واحداً.
- اعتبار الأنيلين قاعدة أقوى من ميثيل أمين. تسحب الحلقة كثافة إلكترونية من النيتروجين.
تدرّب
اختبر نفسك بأسئلة تدريبية في هذا الموضوع: الأمينات