الكحولات والفينولات والإيثرات: دليل دراسة

الأفكار الأساسية

في الكحولات يكون –OH على كربون مشبع، وفي الفينولات على حلقة بنزين، وفي الإيثرات أكسجين بين كربونين. يحدد نمط استبدال الكربون الحامل لـ –OH جزءاً كبيراً من الكيمياء.

• في الكحول الأولي يرتبط كربون –OH بكربون آخر واحد، وفي الثانوي بكربونين، وفي الثالثي بثلاثة.
• اختبار لوكاس (ZnCl₂ في HCl): تعكّر الكحولات الثالثية فوراً، والثانوية بعد دقائق، وتبقى الأولية رائقة عند درجة حرارة الغرفة.
• الأكسدة: تعطي الكحولات الأولية ألدهيدات ثم أحماضاً كربوكسيلية، والثانوية كيتونات، والثالثية لا تتأكسد. يتوقف PCC عند الألدهيد.
• الفينولات أكثر حمضية من الكحولات وتذوب في NaOH. يصنع تخليق ويليامسون الإيثرات من ألكوكسيد وهاليد ألكيل أولي.

المعادلات الأساسية

• alcohol CₙH₂ₙ₊₁OH
• 1° RCH₂OH → RCHO → RCOOH
• 2° R₂CHOH → R₂C=O
• RO⁻ + R′X → ROR′ + X⁻

مثال محلول

البيوتان-2-ول كحول ثانوي. يتأكسد بـ K₂Cr₂O₇/H⁺ إلى بيوتانون، واختبار لوكاس له بطيء. في عائلة C₄H₁₀O أربعة كحولات (بيوتان-1-ول وبيوتان-2-ول و2-ميثيل بروبان-1-ول و2-ميثيل بروبان-2-ول) وثلاثة إيثرات، فالمجموع سبعة متشاكلات.

أخطاء شائعة

• محاولة أكسدة كحول ثالثي بثنائي الكرومات. ليس على كربون الكاربينول هيدروجين.
• الخلط في ترتيب التفاعلية في اختبار لوكاس. الثالثي هو الأسرع.
• الظن أن الإيثرات تكوّن روابط هيدروجينية كالكحولات. هي تقبلها لكنها لا تمنحها.

تدرّب

اختبر نفسك بأسئلة تدريبية في هذا الموضوع: الكحولات والفينولات والإيثرات