Ideas clave
Los alcoholes tienen un –OH en un carbono saturado, los fenoles lo tienen en un anillo de benceno y los éteres tienen un oxígeno entre dos carbonos. Cómo está sustituido el carbono que lleva el –OH decide gran parte de la química.
- Un alcohol primario tiene el carbono del –OH unido a otro carbono, uno secundario a dos y uno terciario a tres.
- Prueba de Lucas (ZnCl₂ en HCl): los alcoholes terciarios enturbian al instante, los secundarios en unos minutos, y los primarios permanecen claros a temperatura ambiente.
- Oxidación: los alcoholes primarios dan aldehídos y luego ácidos carboxílicos, los secundarios dan cetonas y los terciarios no se oxidan. El PCC se detiene en el aldehído.
- Los fenoles son más ácidos que los alcoholes y se disuelven en NaOH. La síntesis de Williamson forma éteres a partir de un alcóxido y un haloalcano primario.
Ecuaciones clave
alcohol CₙH₂ₙ₊₁OH1° RCH₂OH → RCHO → RCOOH2° R₂CHOH → R₂C=ORO⁻ + R′X → ROR′ + X⁻
Ejemplo resuelto
El butan-2-ol es un alcohol secundario. Con K₂Cr₂O₇/H⁺ se oxida a butanona, y su prueba de Lucas es lenta. La familia C₄H₁₀O tiene cuatro alcoholes (butan-1-ol, butan-2-ol, 2-metilpropan-1-ol y 2-metilpropan-2-ol) y tres éteres, siete isómeros en total.
Errores comunes
- Intentar oxidar un alcohol terciario con dicromato. No tiene hidrógeno en el carbono carbinólico.
- Confundir el orden de reactividad en la prueba de Lucas. El terciario es el más rápido.
- Pensar que los éteres forman enlaces de hidrógeno como los alcoholes. Los aceptan, pero no pueden donarlos.
Práctica
Ponte a prueba con preguntas de práctica sobre este tema: Alcoholes, fenoles y éteres