Ideas clave
Los puntos de ebullición, la solubilidad y la acidez se derivan de las fuerzas intermoleculares y de lo bien que una molécula puede estabilizar una carga. Ordenar compuestos significa hallar las atracciones más fuertes o la base conjugada más estable.
- El punto de ebullición sube con fuerzas más intensas: el enlace de hidrógeno (alcoholes, ácidos, aminas) supera a dipolo–dipolo (aldehídos, cetonas, éteres), que supera a las fuerzas de dispersión (alcanos).
- Para el mismo tipo de compuesto, una cadena más larga sube el punto de ebullición y la ramificación lo baja, porque reduce el contacto superficial.
- Las moléculas pequeñas con –OH o –NH₂ se disuelven en agua. La solubilidad cae al crecer la parte hidrocarbonada.
- La acidez aumenta cuando la base conjugada es más estable: ácido carboxílico > fenol > alcohol, y los grupos atractores de electrones como los halógenos aumentan la acidez.
Ecuaciones clave
boiling point: H-bonding > dipole–dipole > dispersionacidity: RCOOH > ArOH > H₂O ≈ ROHpKa = −log₁₀ Ka
Ejemplo resuelto
El etanol (46 g/mol) hierve a 78 °C, el etanal (44 g/mol) a 20 °C y el propano (44 g/mol) a −42 °C, aunque sus masas son similares, porque solo el etanol puede formar enlaces de hidrógeno. En acidez, el ácido etanoico (pKa 4,76) es más fuerte que el fenol (unos 10), que es más fuerte que el etanol (unos 16). El ácido trifluoroetanoico es más fuerte que el etanoico por el grupo CF₃.
Errores comunes
- Ordenar puntos de ebullición solo por masa molar, ignorando el enlace de hidrógeno.
- Esperar que un isómero ramificado hierva más que su isómero de cadena lineal.
- Olvidar que una base conjugada más estable significa un ácido más fuerte, es decir, un pKa más bajo.
Práctica
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