Физические свойства и кислотность: учебное руководство

Главные идеи

Температуры кипения, растворимость и кислотность определяются межмолекулярными силами и тем, насколько хорошо молекула стабилизирует заряд. Ранжировать соединения — значит найти самые сильные притяжения или самое устойчивое сопряжённое основание.

• Температура кипения растёт с усилением сил: водородные связи (спирты, кислоты, амины) сильнее диполь-дипольных (альдегиды, кетоны, простые эфиры), а те сильнее дисперсионных (алканы).
• Для одного типа соединений более длинная цепь повышает температуру кипения, а разветвление понижает, поскольку уменьшает контакт поверхностей.
• Малые молекулы с –OH или –NH₂ растворяются в воде. Растворимость падает по мере роста углеводородной части.
• Кислотность растёт, когда сопряжённое основание устойчивее: карбоновая кислота > фенол > спирт, а электроноакцепторные группы, например галогены, повышают кислотность.

Основные формулы

• boiling point: H-bonding > dipole–dipole > dispersion
• acidity: RCOOH > ArOH > H₂O ≈ ROH
• pKa = −log₁₀ Ka

Разобранный пример

Этанол (46 г/моль) кипит при 78 °C, этаналь (44 г/моль) при 20 °C, а пропан (44 г/моль) при −42 °C, хотя массы близки, потому что водородные связи образует только этанол. По кислотности этановая кислота (pKa 4,76) сильнее фенола (около 10), а он сильнее этанола (около 16). Трифторэтановая кислота сильнее этановой из-за группы CF₃.

Частые ошибки

• Ранжирование температур кипения только по молярной массе без учёта водородных связей.
• Ожидание, что разветвлённый изомер кипит выше, чем его изомер с прямой цепью.
• Забывание того, что более устойчивое сопряжённое основание означает более сильную кислоту, то есть меньшее pKa.

Практика

Проверьте себя на тренировочных вопросах по этой теме: Физические свойства и кислотность