Gagasan utama
Titik didih, kelarutan, dan keasaman semuanya mengikuti gaya antarmolekul dan seberapa baik molekul menstabilkan muatan. Mengurutkan senyawa berarti mencari tarikan terkuat atau basa konjugasi paling stabil.
- Titik didih naik dengan gaya yang lebih kuat: ikatan hidrogen (alkohol, asam, amina) mengalahkan dipol–dipol (aldehida, keton, eter), yang mengalahkan gaya dispersi (alkana).
- Untuk jenis senyawa yang sama, rantai lebih panjang menaikkan titik didih dan percabangan menurunkannya karena mengurangi kontak permukaan.
- Molekul kecil dengan –OH atau –NH₂ larut dalam air. Kelarutan turun saat bagian hidrokarbon membesar.
- Keasaman naik bila basa konjugasi lebih stabil: asam karboksilat > fenol > alkohol, dan gugus penarik elektron seperti halogen menaikkan keasaman.
Persamaan penting
boiling point: H-bonding > dipole–dipole > dispersionacidity: RCOOH > ArOH > H₂O ≈ ROHpKa = −log₁₀ Ka
Contoh soal
Etanol (46 g/mol) mendidih pada 78 °C, etanal (44 g/mol) pada 20 °C, dan propana (44 g/mol) pada −42 °C, meskipun massanya mirip, karena hanya etanol yang dapat berikatan hidrogen. Dalam keasaman, asam etanoat (pKa 4,76) lebih kuat daripada fenol (sekitar 10), yang lebih kuat daripada etanol (sekitar 16). Asam trifluoroetanoat lebih kuat daripada asam etanoat karena gugus CF₃.
Kesalahan umum
- Mengurutkan titik didih hanya dengan massa molar, mengabaikan ikatan hidrogen.
- Mengharapkan isomer bercabang mendidih lebih tinggi daripada isomer rantai lurusnya.
- Lupa bahwa basa konjugasi yang lebih stabil berarti asam yang lebih kuat, yaitu pKa lebih rendah.
Latihan
Uji dirimu dengan soal latihan tentang topik ini: Sifat fisik dan keasaman