Idées clés
Les points d’ébullition, la solubilité et l’acidité découlent des forces intermoléculaires et de la capacité d’une molécule à stabiliser une charge. Classer des composés revient à trouver les attractions les plus fortes ou la base conjuguée la plus stable.
- Le point d’ébullition augmente avec des forces plus intenses : la liaison hydrogène (alcools, acides, amines) l’emporte sur dipôle–dipôle (aldéhydes, cétones, éthers), qui l’emporte sur les forces de dispersion (alcanes).
- Pour un même type de composé, une chaîne plus longue élève le point d’ébullition et la ramification l’abaisse, car elle réduit le contact de surface.
- Les petites molécules à –OH ou –NH₂ se dissolvent dans l’eau. La solubilité diminue quand la partie hydrocarbonée grandit.
- L’acidité augmente quand la base conjuguée est plus stable : acide carboxylique > phénol > alcool, et les groupes attracteurs d’électrons comme les halogènes augmentent l’acidité.
Équations clés
boiling point: H-bonding > dipole–dipole > dispersionacidity: RCOOH > ArOH > H₂O ≈ ROHpKa = −log₁₀ Ka
Exemple résolu
L’éthanol (46 g/mol) bout à 78 °C, l’éthanal (44 g/mol) à 20 °C et le propane (44 g/mol) à −42 °C, bien que leurs masses soient voisines, car seul l’éthanol peut former des liaisons hydrogène. En acidité, l’acide éthanoïque (pKa 4,76) est plus fort que le phénol (environ 10), lui-même plus fort que l’éthanol (environ 16). L’acide trifluoroéthanoïque est plus fort que l’éthanoïque à cause du groupe CF₃.
Erreurs fréquentes
- Classer les points d’ébullition d’après la seule masse molaire, en ignorant la liaison hydrogène.
- S’attendre à ce qu’un isomère ramifié bouille plus haut que son isomère linéaire.
- Oublier qu’une base conjuguée plus stable signifie un acide plus fort, donc un pKa plus bas.
Pratique
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