Idées clés
Le carbone forme quatre liaisons, et la façon dont il mélange ses orbitales fixe la forme de la molécule. L’hybridation, les liaisons sigma et pi et le degré d’insaturation décrivent la structure derrière une formule.
- Le carbone sp³ a quatre liaisons sigma et est tétraédrique (109,5°), le sp² a une double liaison et est trigonal plan (120°), et le sp a une triple liaison et est linéaire (180°).
- Une liaison simple est une liaison sigma. Une double liaison est une sigma et une pi, et une triple liaison est une sigma et deux pi.
- Le degré d’insaturation, DI = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2, compte les cycles plus les liaisons pi.
- Les isomères ont la même formule brute mais des structures différentes. Un stéréocentre est un carbone portant quatre groupes différents.
Équations clés
DoU = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2single bond = 1σdouble bond = 1σ + 1πtriple bond = 1σ + 2π
Exemple résolu
Pour C₆H₆, DI = (2 × 6 + 2 − 6) ÷ 2 = 4 : un cycle et trois C=C, comme dans le benzène. Pour CH₂=CH–C≡CH, comptez les liaisons C–H (4), puis C=C (1σ + 1π), C–C (1σ) et C≡C (1σ + 2π). On obtient 7 liaisons sigma et 3 pi, avec des carbones sp², sp², sp et sp.
Erreurs fréquentes
- Compter une double liaison comme deux liaisons sigma. C’est une sigma et une pi.
- Oublier de compter les liaisons C–H en totalisant les liaisons sigma.
- Mal compter les halogènes dans la formule du DI. Les halogènes comptent comme des hydrogènes, l’oxygène est ignoré.
Pratique
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