Строение и связи: учебное руководство

Главные идеи

Углерод образует четыре связи, и способ смешения его орбиталей определяет форму молекулы. Гибридизация, сигма- и пи-связи и степень ненасыщенности описывают структуру, стоящую за формулой.

• sp³-углерод имеет четыре сигма-связи и тетраэдрическую форму (109,5°), sp² имеет двойную связь и плоскую треугольную форму (120°), а sp — тройную связь и линейную форму (180°).
• Одинарная связь — это одна сигма-связь. Двойная — одна сигма и одна пи, тройная — одна сигма и две пи.
• Степень ненасыщенности DoU = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2 считает кольца и пи-связи.
• Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение. Стереоцентр — это атом углерода с четырьмя разными группами.

Основные формулы

• DoU = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2
• single bond = 1σ
• double bond = 1σ + 1π
• triple bond = 1σ + 2π

Разобранный пример

Для C₆H₆ DoU = (2 × 6 + 2 − 6) ÷ 2 = 4: одно кольцо и три C=C, как в бензоле. Для CH₂=CH–C≡CH посчитайте связи C–H (4), затем C=C (1σ + 1π), C–C (1σ) и C≡C (1σ + 2π). Получается 7 сигма- и 3 пи-связи, а атомы углерода sp², sp², sp и sp.

Частые ошибки

• Подсчёт двойной связи как двух сигма-связей. Это одна сигма и одна пи.
• Забывание считать связи C–H при подсчёте сигма-связей.
• Неверный учёт галогенов в формуле DoU. Галогены считаются как водород, кислород игнорируется.

Практика

Проверьте себя на тренировочных вопросах по этой теме: Строение и связи