Функциональные группы: учебное руководство

Главные идеи

Функциональная группа — это небольшое сочетание атомов, придающее молекуле характерные реакции. Умение узнавать группы подсказывает, к какому классу относится соединение и как оно себя поведёт.

• Углеводороды: в алканах только одинарные связи, в алкенах есть C=C, в алкинах C≡C, в аренах бензольное кольцо.
• Кислородсодержащие группы: спирт R–OH, простой эфир R–O–R′, альдегид R–CHO, кетон R–CO–R′, карбоновая кислота R–COOH, сложный эфир R–COO–R′.
• Азотсодержащие группы: амин R–NH₂, амид R–CONH₂, нитрил R–C≡N.
• Галогенсодержащие группы: галогеналканы R–X, где X = F, Cl, Br или I.

Основные формулы

• C=C alkene
• C≡C alkyne
• –OH alcohol
• C=O carbonyl
• –COOH acid
• –NH₂ amine

Разобранный пример

Классифицируем CH₃COOCH₂CH₃. В нём C=O связана с кислородом, несущим алкильную группу, поэтому это сложный эфир — этилэтаноат. В CH₃CH₂CHO группа C=O стоит на конце цепи с атомом водорода, значит это альдегид (пропаналь), а в CH₃COCH₃ C=O находится между двумя атомами углерода — это кетон (пропанон).

Частые ошибки

• Называть сложный эфир карбоновой кислотой, потому что в обоих есть C=O и кислород. У кислоты при карбониле –OH, у эфира –OR.
• Путать альдегид и кетон. В альдегиде карбонильный углерод имеет хотя бы один водород и стоит на конце цепи.
• Считать простой эфир спиртом. В простом эфире нет связи O–H.

Практика

Проверьте себя на тренировочных вопросах по этой теме: Функциональные группы