Карбоновые кислоты и их производные: учебное руководство

Главные идеи

Карбоновые кислоты содержат –COOH и являются слабыми кислотами. Их производные — хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры и амиды — сильно различаются по реакционной способности и получаются друг из друга нуклеофильным ацильным замещением.

• Кислотность: карбоновые кислоты сильнее фенолов и спиртов и вытесняют CO₂ из гидрокарбоната натрия, чего не делают ни спирты, ни фенолы.
• Этерификация (Фишер): кислота + спирт ⇌ сложный эфир + вода с кислотным катализатором. Она обратима, а удаление воды сдвигает её вперёд.
• Омыление: сложный эфир при нагревании с NaOH даёт соль карбоновой кислоты и спирт. Оно необратимо.
• Реакционная способность производных: хлорангидрид > ангидрид > сложный эфир > амид. Более реакционноспособное производное можно превратить в менее реакционноспособное.

Основные формулы

• RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O
• RCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OH
• RCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + CO₂ + H₂O
• reactivity: RCOCl > (RCO)₂O > RCOOR′ > RCONH₂

Разобранный пример

Этановая кислота + этанол ⇌ этилэтаноат + вода. Название эфира начинается с алкильной группы спирта и заканчивается на -оат кислоты. Нагревание этилэтаноата с NaOH даёт этаноат натрия и этанол. Этаноилхлорид сразу реагирует с аммиаком, образуя этанамид.

Частые ошибки

• Название эфира, начинающееся с кислоты. Сначала идёт спиртовая часть, как в этилэтаноате.
• Рассмотрение этерификации как полной. Она приходит к равновесию, если не удалять воду или не брать реагент в большом избытке.
• Запись кислоты, а не её соли, как продукта омыления в щелочной среде.

Практика

Проверьте себя на тренировочных вопросах по этой теме: Карбоновые кислоты и их производные