Ideas clave
Los ácidos carboxílicos contienen –COOH y son ácidos débiles. Sus derivados, cloruros de acilo, anhídridos, ésteres y amidas, difieren mucho en reactividad y se obtienen unos de otros por sustitución nucleófila de acilo.
- Acidez: los ácidos carboxílicos son más fuertes que los fenoles y los alcoholes, y liberan CO₂ de hidrogenocarbonato de sodio, lo que no hacen los alcoholes ni los fenoles.
- Esterificación (Fischer): ácido + alcohol ⇌ éster + agua con un catalizador ácido. Es reversible, y eliminar agua la empuja hacia adelante.
- Saponificación: un éster calentado con NaOH da la sal carboxilato y el alcohol. Es irreversible.
- Reactividad de los derivados: cloruro de acilo > anhídrido > éster > amida. Un derivado más reactivo puede convertirse en uno menos reactivo.
Ecuaciones clave
RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂ORCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OHRCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + CO₂ + H₂Oreactivity: RCOCl > (RCO)₂O > RCOOR′ > RCONH₂
Ejemplo resuelto
Ácido etanoico + etanol ⇌ etanoato de etilo + agua. El nombre del éster empieza por el grupo alquilo del alcohol y termina en el -oato del ácido. Calentar etanoato de etilo con NaOH da etanoato de sodio y etanol. El cloruro de etanoílo reacciona al instante con amoníaco para dar etanamida.
Errores comunes
- Nombrar el éster empezando por el ácido. La parte del alcohol va primero, como en etanoato de etilo.
- Tratar la esterificación como completa. Alcanza el equilibrio salvo que se elimine agua o un reactivo esté en gran exceso.
- Escribir el ácido, y no su sal, como producto de la saponificación en medio básico.
Práctica
Ponte a prueba con preguntas de práctica sobre este tema: Ácidos carboxílicos y derivados