Ideas clave
Los aldehídos y las cetonas comparten el grupo carbonilo C=O, cuyo carbono es atacado por nucleófilos. Los aldehídos tienen un hidrógeno en el carbono carbonílico, lo que los hace fáciles de oxidar.
- La prueba de Tollens (espejo de plata) y la de Fehling son positivas para aldehídos y negativas para cetonas, porque solo los aldehídos se oxidan con facilidad.
- La prueba del yodoformo es positiva para metilcetonas R–CO–CH₃ y para CH₃CH(OH)–R, además del etanal.
- Adición nucleófila: el HCN da una cianhidrina, y un reactivo de Grignard añade R′ para dar un alcohol, secundario a partir de un aldehído y terciario a partir de una cetona.
- La reducción con NaBH₄ o LiAlH₄ da un alcohol primario a partir de un aldehído y uno secundario a partir de una cetona. Las reacciones aldólicas necesitan un hidrógeno α.
Ecuaciones clave
RCHO + [Ag(NH₃)₂]⁺ → RCOO⁻ + AgR₂C=O + HCN → R₂C(OH)CNRCHO + R′MgX → 2° alcoholR₂C=O + R′MgX → 3° alcohol
Ejemplo resuelto
Propanona + CH₃MgBr, y luego H₃O⁺, da 2-metilpropan-2-ol, un alcohol terciario. Para distinguir etanal de propanona, el reactivo de Tollens da espejo de plata solo con el etanal. Para distinguir propanona de propanal, la prueba del yodoformo es positiva solo con la propanona.
Errores comunes
- Esperar que una cetona dé espejo de plata con el reactivo de Tollens.
- Dar un alcohol primario como producto de la reacción de Grignard con una cetona. Una cetona da un alcohol terciario.
- Olvidar que una reacción aldólica necesita un hidrógeno en el carbono contiguo al carbonilo.
Práctica
Ponte a prueba con preguntas de práctica sobre este tema: Aldehídos y cetonas