Ideias principais
Aldeídos e cetonas compartilham o grupo carbonila C=O, cujo carbono é atacado por nucleófilos. Os aldeídos têm um hidrogênio no carbono carbonílico, o que os torna fáceis de oxidar.
- O teste de Tollens (espelho de prata) e o de Fehling são positivos para aldeídos e negativos para cetonas, porque só os aldeídos se oxidam com facilidade.
- O teste do iodofórmio é positivo para metilcetonas R–CO–CH₃ e para CH₃CH(OH)–R, além do etanal.
- Adição nucleofílica: o HCN dá uma cianidrina, e um reagente de Grignard adiciona R′ dando um álcool, secundário a partir de um aldeído e terciário a partir de uma cetona.
- A redução com NaBH₄ ou LiAlH₄ dá um álcool primário a partir de um aldeído e um secundário a partir de uma cetona. Reações aldólicas precisam de um hidrogênio α.
Equações principais
RCHO + [Ag(NH₃)₂]⁺ → RCOO⁻ + AgR₂C=O + HCN → R₂C(OH)CNRCHO + R′MgX → 2° alcoholR₂C=O + R′MgX → 3° alcohol
Exemplo resolvido
Propanona + CH₃MgBr, depois H₃O⁺, dá 2-metilpropan-2-ol, um álcool terciário. Para distinguir etanal de propanona, o reagente de Tollens dá espelho de prata só com o etanal. Para distinguir propanona de propanal, o teste do iodofórmio é positivo só com a propanona.
Erros comuns
- Esperar que uma cetona dê espelho de prata com o reagente de Tollens.
- Dar um álcool primário como produto da reação de Grignard com uma cetona. Uma cetona dá um álcool terciário.
- Esquecer que uma reação aldólica precisa de um hidrogênio no carbono vizinho à carbonila.
Prática
Teste-se com perguntas de prática sobre este tema: Aldeídos e cetonas