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알데하이드와 케톤: 학습 가이드

핵심 개념

알데하이드와 케톤은 카보닐기 C=O를 공유하며 그 탄소는 친핵체의 공격을 받는다. 알데하이드는 카보닐 탄소에 수소가 있어 쉽게 산화된다.

  • 톨렌스 시험(은거울 반응)과 펠링 시험은 알데하이드에서 양성이고 케톤에서 음성이다. 쉽게 산화되는 것은 알데하이드뿐이기 때문이다.
  • 아이오도폼 시험은 메틸 케톤 R–CO–CH₃, CH₃CH(OH)–R, 그리고 에탄알에서 양성이다.
  • 친핵성 첨가: HCN은 사이아노하이드린을 주고, 그리냐르 시약은 R′를 첨가해 알코올을 준다. 알데하이드에서는 2차, 케톤에서는 3차 알코올이 된다.
  • NaBH₄나 LiAlH₄로 환원하면 알데하이드에서 1차, 케톤에서 2차 알코올이 된다. 알돌 반응에는 α 수소가 필요하다.

핵심 식

  • RCHO + [Ag(NH₃)₂]⁺ → RCOO⁻ + Ag
  • R₂C=O + HCN → R₂C(OH)CN
  • RCHO + R′MgX → 2° alcohol
  • R₂C=O + R′MgX → 3° alcohol

풀이 예제

프로판온 + CH₃MgBr 다음 H₃O⁺로 3차 알코올인 2-메틸프로판-2-올이 얻어진다. 에탄알과 프로판온을 구별할 때 톨렌스 시약은 에탄알에서만 은거울을 만든다. 프로판온과 프로판알을 구별할 때 아이오도폼 시험은 프로판온에서만 양성이다.

자주 하는 실수

  • 케톤이 톨렌스 시약으로 은거울을 만들 것이라 기대하는 것.
  • 케톤에 대한 그리냐르 반응의 생성물을 1차 알코올로 쓰는 것. 케톤은 3차 알코올을 준다.
  • 알돌 반응에 카보닐 옆 탄소의 수소가 필요함을 잊는 것.

연습

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