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물리적 성질과 산성도: 학습 가이드

핵심 개념

끓는점, 용해도, 산성은 모두 분자 간 힘과 분자가 전하를 얼마나 잘 안정화할 수 있는지에서 나온다. 화합물의 순서를 매기는 일은 가장 센 인력이나 가장 안정한 짝염기를 찾는 일이다.

  • 끓는점은 힘이 셀수록 높다. 수소 결합(알코올, 산, 아민)이 쌍극자–쌍극자 힘(알데하이드, 케톤, 에터)보다 세고 이것이 분산력(알케인)보다 세다.
  • 같은 종류의 화합물에서는 사슬이 길수록 끓는점이 높고 가지가 많을수록 표면 접촉이 줄어 끓는점이 낮아진다.
  • –OH나 –NH₂가 있는 작은 분자는 물에 녹는다. 탄화수소 부분이 커지면 용해도가 떨어진다.
  • 짝염기가 안정할수록 산성이 강하다. 카복실산 > 페놀 > 알코올 순이며 할로젠 같은 전자 끌개 기는 산성을 높인다.

핵심 식

  • boiling point: H-bonding > dipole–dipole > dispersion
  • acidity: RCOOH > ArOH > H₂O ≈ ROH
  • pKa = −log₁₀ Ka

풀이 예제

에탄올(46 g/mol)은 78 °C, 에탄알(44 g/mol)은 20 °C, 프로페인(44 g/mol)은 −42 °C에서 끓는다. 질량은 비슷하지만 수소 결합을 할 수 있는 것은 에탄올뿐이기 때문이다. 산성은 에탄산(pKa 4.76)이 페놀(약 10)보다 강하고 페놀이 에탄올(약 16)보다 강하다. 트라이플루오로에탄산은 CF₃ 기 때문에 에탄산보다 강하다.

자주 하는 실수

  • 수소 결합을 무시하고 몰 질량만으로 끓는점 순서를 매기는 것.
  • 가지가 있는 이성질체가 곧은 사슬 이성질체보다 끓는점이 높다고 기대하는 것.
  • 짝염기가 더 안정하면 산이 더 강하다, 즉 pKa가 더 낮다는 것을 잊는 것.

연습

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