Ideias principais
Pontos de ebulição, solubilidade e acidez decorrem das forças intermoleculares e de quão bem uma molécula consegue estabilizar carga. Ordenar compostos significa achar as atrações mais fortes ou a base conjugada mais estável.
- O ponto de ebulição sobe com forças mais intensas: ligação de hidrogênio (álcoois, ácidos, aminas) supera dipolo–dipolo (aldeídos, cetonas, éteres), que supera forças de dispersão (alcanos).
- Para o mesmo tipo de composto, cadeia mais longa eleva o ponto de ebulição e a ramificação o reduz, porque diminui o contato superficial.
- Moléculas pequenas com –OH ou –NH₂ se dissolvem em água. A solubilidade cai conforme a parte hidrocarbonada cresce.
- A acidez aumenta quando a base conjugada é mais estável: ácido carboxílico > fenol > álcool, e grupos retiradores de elétrons como halogênios aumentam a acidez.
Equações principais
boiling point: H-bonding > dipole–dipole > dispersionacidity: RCOOH > ArOH > H₂O ≈ ROHpKa = −log₁₀ Ka
Exemplo resolvido
O etanol (46 g/mol) ferve a 78 °C, o etanal (44 g/mol) a 20 °C e o propano (44 g/mol) a −42 °C, embora suas massas sejam parecidas, porque só o etanol faz ligações de hidrogênio. Em acidez, o ácido etanoico (pKa 4,76) é mais forte que o fenol (cerca de 10), que é mais forte que o etanol (cerca de 16). O ácido trifluoroetanoico é mais forte que o etanoico por causa do grupo CF₃.
Erros comuns
- Ordenar pontos de ebulição só pela massa molar, ignorando a ligação de hidrogênio.
- Esperar que um isômero ramificado ferva mais que seu isômero de cadeia linear.
- Esquecer que uma base conjugada mais estável significa um ácido mais forte, ou seja, um pKa menor.
Prática
Teste-se com perguntas de prática sobre este tema: Propriedades físicas e acidez