Ideias principais
Os álcoois têm um –OH em um carbono saturado, os fenóis o têm em um anel de benzeno e os éteres têm um oxigênio entre dois carbonos. Como o carbono que leva o –OH é substituído decide grande parte da química.
- Um álcool primário tem o carbono do –OH ligado a um outro carbono, um secundário a dois e um terciário a três.
- Teste de Lucas (ZnCl₂ em HCl): álcoois terciários turvam de imediato, secundários em alguns minutos, e primários permanecem límpidos à temperatura ambiente.
- Oxidação: álcoois primários dão aldeídos e depois ácidos carboxílicos, secundários dão cetonas e terciários não oxidam. O PCC para no aldeído.
- Fenóis são mais ácidos que álcoois e se dissolvem em NaOH. A síntese de Williamson forma éteres a partir de um alcóxido e um haleto de alquila primário.
Equações principais
alcohol CₙH₂ₙ₊₁OH1° RCH₂OH → RCHO → RCOOH2° R₂CHOH → R₂C=ORO⁻ + R′X → ROR′ + X⁻
Exemplo resolvido
O butan-2-ol é um álcool secundário. Com K₂Cr₂O₇/H⁺ é oxidado a butanona, e seu teste de Lucas é lento. A família C₄H₁₀O tem quatro álcoois (butan-1-ol, butan-2-ol, 2-metilpropan-1-ol e 2-metilpropan-2-ol) e três éteres, sete isômeros no total.
Erros comuns
- Tentar oxidar um álcool terciário com dicromato. Ele não tem hidrogênio no carbono carbinólico.
- Confundir a ordem de reatividade no teste de Lucas. O terciário é o mais rápido.
- Achar que éteres fazem ligações de hidrogênio como álcoois. Eles aceitam, mas não doam.
Prática
Teste-se com perguntas de prática sobre este tema: Álcoois, fenóis e éteres