Ideias principais
A estereoquímica trata do arranjo tridimensional dos átomos. Moléculas com a mesma conectividade, mas arranjo diferente no espaço, podem se comportar de modo muito diferente, sobretudo com reagentes quirais e em células vivas.
- Um estereocentro é um carbono com quatro grupos diferentes. Uma molécula com n estereocentros tem no máximo 2ⁿ estereoisômeros.
- Enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis, com rotação óptica igual e oposta. Diastereoisômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares.
- Um composto meso tem estereocentros mas um plano de simetria interno, então é aquiral e opticamente inativo, e reduz o número de isômeros.
- A rotação específica é [α] = α ÷ (l × c) com l em dm e c em g/mL. O excesso enantiomérico é ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100, e uma mistura racêmica tem ee = 0.
Equações principais
stereoisomers ≤ 2ⁿ[α] = α ÷ (l × c)ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100optical purity = ee
Exemplo resolvido
O ácido tartárico tem dois estereocentros, então o máximo é 2² = 4 estereoisômeros, mas como um deles é meso há só três: os enantiômeros (R,R) e (S,S) e a forma meso. Uma amostra com 75 % de R e 25 % de S tem ee = 50 %, então sua rotação é metade da forma R pura.
Erros comuns
- Supor 2ⁿ isômeros sem verificar se há forma meso.
- Tomar R e S como + e −. O rótulo R ou S não diz nada sobre o sentido da rotação óptica.
- Chamar uma mistura racêmica de opticamente ativa. As duas rotações se cancelam.
Prática
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