Stereochemie: Lernleitfaden

Kernideen

Die Stereochemie befasst sich mit der dreidimensionalen Anordnung der Atome. Moleküle mit gleicher Konnektivität, aber verschiedener Anordnung im Raum können sich sehr unterschiedlich verhalten, besonders gegenüber chiralen Reagenzien und in lebenden Zellen.

• Ein Stereozentrum ist ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Gruppen. Ein Molekül mit n Stereozentren hat höchstens 2ⁿ Stereoisomere.
• Enantiomere sind nicht deckungsgleiche Spiegelbilder mit gleicher, aber entgegengesetzter optischer Drehung. Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Spiegelbilder sind.
• Eine meso-Verbindung hat Stereozentren, aber eine innere Spiegelebene; sie ist achiral und optisch inaktiv und verringert die Zahl der Isomere.
• Die spezifische Drehung ist [α] = α ÷ (l × c) mit l in dm und c in g/mL. Der Enantiomerenüberschuss ist ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100, und ein Racemat hat ee = 0.

Wichtige Gleichungen

• stereoisomers ≤ 2ⁿ
• [α] = α ÷ (l × c)
• ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100
• optical purity = ee

Durchgerechnetes Beispiel

Weinsäure hat zwei Stereozentren, das Maximum ist also 2² = 4 Stereoisomere; weil eines davon meso ist, gibt es nur drei: die Enantiomere (R,R) und (S,S) und die meso-Form. Eine Probe mit 75 % R und 25 % S hat ee = 50 %, ihre Drehung ist also halb so groß wie die der reinen R-Form.

Häufige Fehler

• 2ⁿ Isomere annehmen, ohne auf eine meso-Form zu prüfen.
• R und S mit + und − gleichsetzen. Die Bezeichnung R oder S sagt nichts über die Richtung der optischen Drehung.
• Ein Racemat optisch aktiv nennen. Die beiden Drehungen heben sich auf.

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