Ideas clave
La estereoquímica trata de la disposición tridimensional de los átomos. Las moléculas con la misma conectividad pero distinta disposición en el espacio pueden comportarse de forma muy diferente, sobre todo con reactivos quirales y en las células vivas.
- Un estereocentro es un carbono con cuatro grupos distintos. Una molécula con n estereocentros tiene como máximo 2ⁿ estereoisómeros.
- Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles, con rotación óptica igual y opuesta. Los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares.
- Un compuesto meso tiene estereocentros pero un plano de simetría interno, así que es aquiral y ópticamente inactivo, y reduce el número de isómeros.
- La rotación específica es [α] = α ÷ (l × c) con l en dm y c en g/mL. El exceso enantiomérico es ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100, y una mezcla racémica tiene ee = 0.
Ecuaciones clave
stereoisomers ≤ 2ⁿ[α] = α ÷ (l × c)ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100optical purity = ee
Ejemplo resuelto
El ácido tartárico tiene dos estereocentros, así que el máximo es 2² = 4 estereoisómeros, pero como uno de ellos es meso solo hay tres: los enantiómeros (R,R) y (S,S) y la forma meso. Una muestra con 75 % de R y 25 % de S tiene ee = 50 %, así que su rotación es la mitad de la de la forma R pura.
Errores comunes
- Suponer 2ⁿ isómeros sin comprobar si hay forma meso.
- Tomar R y S como + y −. La etiqueta R o S no dice nada del sentido de la rotación óptica.
- Llamar ópticamente activa a una mezcla racémica. Las dos rotaciones se cancelan.
Práctica
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