Gagasan utama
Stereokimia membahas susunan tiga dimensi atom. Molekul dengan konektivitas sama tetapi susunan ruang berbeda dapat berperilaku sangat berbeda, terutama terhadap pereaksi kiral dan dalam sel hidup.
- Stereosenter adalah karbon dengan empat gugus berbeda. Molekul dengan n stereosenter memiliki paling banyak 2ⁿ stereoisomer.
- Enansiomer adalah bayangan cermin yang tidak dapat ditumpangkan, dengan rotasi optik sama besar dan berlawanan. Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan cermin.
- Senyawa meso memiliki stereosenter tetapi bidang cermin internal, sehingga akiral dan tidak aktif optik, dan mengurangi jumlah isomer.
- Rotasi jenis adalah [α] = α ÷ (l × c) dengan l dalam dm dan c dalam g/mL. Kelebihan enansiomer ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100, dan campuran rasemat memiliki ee = 0.
Persamaan penting
stereoisomers ≤ 2ⁿ[α] = α ÷ (l × c)ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100optical purity = ee
Contoh soal
Asam tartarat memiliki dua stereosenter, sehingga maksimum 2² = 4 stereoisomer, tetapi karena salah satunya meso hanya ada tiga: enansiomer (R,R) dan (S,S) serta bentuk meso. Sampel dengan 75 % R dan 25 % S memiliki ee = 50 %, sehingga rotasinya setengah dari bentuk R murni.
Kesalahan umum
- Mengira ada 2ⁿ isomer tanpa memeriksa bentuk meso.
- Menyamakan R dan S dengan + dan −. Label R atau S tidak menyatakan arah rotasi optik.
- Menyebut campuran rasemat aktif optik. Kedua rotasi saling meniadakan.
Latihan
Uji dirimu dengan soal latihan tentang topik ini: Stereokimia