Gagasan utama
Haloalkana dapat bereaksi dengan nukleofil atau basa dengan empat cara: SN1, SN2, E1, dan E2. Struktur substrat, nukleofil, gugus pergi, dan pelarut menentukan mana yang menang.
- SN2 satu tahap dengan serangan dari belakang, sehingga konfigurasi terbalik. Paling cepat untuk substrat metil dan primer, lambat untuk sekunder, dan tidak terjadi pada tersier.
- SN1 melalui karbokation, sehingga paling cepat untuk substrat tersier, menghasilkan produk rasemat, dan lajunya hanya bergantung pada substrat.
- Kestabilan karbokation adalah 3° > 2° > 1° > metil. Gugus pergi yang lebih baik adalah basa yang lebih lemah: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻.
- Pelarut protik polar mendukung SN1, pelarut aprotik polar mendukung SN2. Basa kuat dan besar mendukung E2, dan panas mendukung eliminasi dibanding substitusi.
Persamaan penting
SN1: rate = k[RX]SN2: rate = k[RX][Nu]carbocation: 3° > 2° > 1° > CH₃⁺leaving group: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻
Contoh soal
Bandingkan CH₃Br, CH₃CH₂Br, (CH₃)₂CHBr, dan (CH₃)₃CBr dengan iodida dalam aseton (SN2): laju turun dengan urutan CH₃Br > CH₃CH₂Br > (CH₃)₂CHBr > (CH₃)₃CBr. Dalam etanol, 2-bromo-2-metilpropana bereaksi lewat SN1 dan E1, dan menggandakan konsentrasi nukleofil tidak mengubah apa pun karena laju adalah k[RX].
Kesalahan umum
- Mengharapkan SN2 pada karbon tersier, di mana sisi belakang terlalu sesak.
- Memakai hukum laju SN1, yang tidak memuat suku nukleofil, untuk reaksi SN2.
- Memilih fluorida sebagai gugus pergi yang baik. Ia buruk karena fluorida adalah basa terkuat di antara halida.
Latihan
Uji dirimu dengan soal latihan tentang topik ini: Substitusi, eliminasi, dan karbokation