Gagasan utama
Amina adalah turunan organik amonia. Amina bersifat basa, dan apakah nitrogen membawa satu, dua, atau tiga gugus karbon menentukan bagaimana reaksinya dalam uji klasik.
- Amina primer memiliki satu gugus karbon pada N, sekunder dua, dan tersier tiga. Hitung gugus karbon pada nitrogen, bukan karbon yang membawanya.
- Amina alifatik adalah basa yang lebih kuat daripada amonia, dan amina aromatik seperti anilina lebih lemah karena pasangan elektron bebas terdelokalisasi ke cincin.
- Uji Hinsberg: dengan benzenasulfonil klorida dan NaOH, amina primer menghasilkan sulfonamida larut, sekunder menghasilkan yang tak larut, dan tersier tidak bereaksi.
- Reaksi Hofmann mengubah amida menjadi amina dengan satu karbon lebih sedikit. LiAlH₄ mereduksi amida dan nitril menjadi amina.
Persamaan penting
RNH₂ 1°, R₂NH 2°, R₃N 3°RCONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → RNH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂ORCN + 4[H] → RCH₂NH₂ (LiAlH₄)basicity: R₂NH > RNH₂ > NH₃ > ArNH₂
Contoh soal
Degradasi Hofmann propanamida, CH₃CH₂CONH₂, menghasilkan etanamina, CH₃CH₂NH₂, lebih pendek satu karbon. Mereduksi propananitril dengan LiAlH₄ menghasilkan propan-1-amina, yang mempertahankan ketiga karbon. Dari tiga jenis nitrogen, (CH₃)₂NH adalah sekunder dan (CH₃)₃N adalah tersier.
Kesalahan umum
- Mengelompokkan amina menurut jenis karbon yang diikatnya. Kelompokkan menurut jumlah gugus karbon pada nitrogen.
- Lupa bahwa reaksi Hofmann kehilangan karbon karbonil, sehingga amina memiliki satu karbon lebih sedikit.
- Menganggap anilina basa yang lebih kuat daripada metilamina. Cincin menarik rapatan elektron dari nitrogen.
Latihan
Uji dirimu dengan soal latihan tentang topik ini: Amina