Temel fikirler
Aminler amonyağın organik türevleridir. Bazdırlar ve azotun bir, iki ya da üç karbon grubu taşıması, klasik testlerdeki tepkimelerini belirler.
- Birincil aminde N üzerinde bir karbon grubu, ikincilde iki, üçüncülde üç vardır. Azot üzerindeki karbon gruplarını sayın; azotun bağlı olduğu karbonun sınıfına bakmayın.
- Alifatik aminler amonyaktan daha güçlü bazdır; anilin gibi aromatik aminler ise ortaklanmamış çift halkaya yayıldığı için daha zayıftır.
- Hinsberg testi: benzensülfonil klorür ve NaOH ile birincil amin çözünür sülfonamit, ikincil olan çözünmeyen sülfonamit verir; üçüncül tepkime vermez.
- Hofmann tepkimesi bir amiti bir karbonu eksik bir amine çevirir. LiAlH₄ amitleri ve nitrilleri amine indirger.
Temel denklemler
RNH₂ 1°, R₂NH 2°, R₃N 3°RCONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → RNH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂ORCN + 4[H] → RCH₂NH₂ (LiAlH₄)basicity: R₂NH > RNH₂ > NH₃ > ArNH₂
Çözümlü örnek
Propanamidin, CH₃CH₂CONH₂, Hofmann bozunması bir karbonu eksik etanamin, CH₃CH₂NH₂, verir. Propannitrilin LiAlH₄ ile indirgenmesi üç karbonunu da koruyan propan-1-amin verir. Üç azot türünden (CH₃)₂NH ikincil, (CH₃)₃N üçüncüldür.
Sık yapılan hatalar
- Bir amini bağlı olduğu karbonun sınıfına göre sınıflandırmak. Azot üzerindeki karbon grubu sayısına göre sınıflandırın.
- Hofmann tepkimesinde karbonil karbonunun kaybolduğunu, amine bir karbon eksik geçtiğini unutmak.
- Anilini metilaminden güçlü bir baz saymak. Halka azottan elektron yoğunluğu çeker.
Alıştırma
Bu konudaki alıştırma sorularıyla kendinizi sınayın: Aminler