NMR ve IR spektroskopisi: çalışma rehberi

Temel fikirler

Spektroskopi, bir molekülün ışımayı nasıl soğurduğuna ya da nasıl parçalandığına bakarak yapısını okur. Kızılötesi hangi fonksiyonel grupların bulunduğunu, NMR hidrojen ortamlarını, kütle spektrometrisi ise kütleyi gösterir.

• IR: 3200–3600 cm⁻¹’deki geniş bant O–H, 1670–1760 cm⁻¹’deki güçlü bant C=O, 2200–2260 cm⁻¹ C≡N ya da C≡C’dir. 2500–3300 cm⁻¹’deki çok geniş O–H karboksilik asidi gösterir.
• ¹H NMR: sinyal sayısı farklı hidrojen ortamlarının sayısına eşittir. n komşu hidrojenli bir sinyal n + 1 çizgiye yarılır; integral hidrojen sayısını verir.
• Kimyasal kaymalar: alkil C–H yaklaşık 1 ppm, H–C–O yaklaşık 3,5–4 ppm, aromatik H yaklaşık 7 ppm, aldehit H yaklaşık 9–10 ppm ve asit O–H yaklaşık 10–12 ppm.
• Kütle spektrumu: molekül iyonu M⁺ mol kütlesini verir. Azot kuralına göre tek M tek sayıda azot demektir; Cl ya da Br, M ve M+2 piklerini sırasıyla 3:1 ve 1:1 oranında gösterir.

Temel denklemler

• n + 1 rule
• IR: O–H 3200–3600, C=O 1670–1760, C≡N 2200–2260 cm⁻¹
• M⁺ = molecular mass
• N rule: odd M ⇔ odd number of N

Çözümlü örnek

Etil etanoat, CH₃COOCH₂CH₃, 1740 cm⁻¹ dolayında güçlü bir IR bandı (ester C=O) gösterir ve O–H bandı yoktur. ¹H NMR’sinde üç sinyal vardır: yaklaşık 2,0 ppm’de CH₃CO için tekli (3H), yaklaşık 4,1 ppm’de OCH₂ için dörtlü (2H) ve yaklaşık 1,2 ppm’de CH₃ için üçlü (3H).

Sık yapılan hatalar

• Aynı karbondaki ama farklı ortamlardaki hidrojenleri eşdeğer saymak, ya da tersini yapmak.
• n + 1 kuralını aynı karbondaki hidrojenlere uygulamak. Sinyali yalnızca komşu karbonlardaki komşular yarar.
• En yüksek pik olan taban pikini molekül iyonu pikiyle karıştırmak.

Alıştırma

Bu konudaki alıştırma sorularıyla kendinizi sınayın: NMR ve IR spektroskopisi