Idées clés
La spectroscopie lit la structure d’une molécule d’après la façon dont elle absorbe un rayonnement ou se fragmente. L’infrarouge montre quels groupes caractéristiques sont présents, la RMN montre les environnements des hydrogènes et la spectrométrie de masse donne la masse.
- IR : une bande large à 3200–3600 cm⁻¹ est O–H, une bande forte à 1670–1760 cm⁻¹ est C=O, et 2200–2260 cm⁻¹ est C≡N ou C≡C. Un O–H très large à 2500–3300 cm⁻¹ marque un acide carboxylique.
- RMN ¹H : le nombre de signaux égale le nombre d’environnements d’hydrogène différents. Un signal à n hydrogènes voisins se scinde en n + 1 raies, et l’intégrale donne le nombre d’hydrogènes.
- Déplacements chimiques : C–H alkyle vers 1 ppm, H–C–O vers 3,5–4 ppm, H aromatique vers 7 ppm, H d’aldéhyde vers 9–10 ppm et O–H d’acide vers 10–12 ppm.
- Spectre de masse : l’ion moléculaire M⁺ donne la masse molaire. D’après la règle de l’azote, un M impair signifie un nombre impair d’azotes, et Cl ou Br montrent des pics M et M+2 dans les rapports 3:1 et 1:1.
Équations clés
n + 1 ruleIR: O–H 3200–3600, C=O 1670–1760, C≡N 2200–2260 cm⁻¹M⁺ = molecular massN rule: odd M ⇔ odd number of N
Exemple résolu
L’éthanoate d’éthyle, CH₃COOCH₂CH₃, montre une bande IR forte vers 1740 cm⁻¹ (C=O d’ester) et aucune bande O–H. Sa RMN ¹H a trois signaux : un singulet pour CH₃CO vers 2,0 ppm (3H), un quadruplet pour OCH₂ vers 4,1 ppm (2H) et un triplet pour CH₃ vers 1,2 ppm (3H).
Erreurs fréquentes
- Compter comme équivalents des hydrogènes du même carbone mais d’environnements différents, ou l’inverse.
- Appliquer la règle n + 1 à des hydrogènes du même carbone. Seuls les voisins sur des carbones adjacents scindent un signal.
- Confondre le pic de base, le plus haut, avec le pic de l’ion moléculaire.
Pratique
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