NMR- und IR-Spektroskopie: Lernleitfaden

Kernideen

Die Spektroskopie liest die Struktur eines Moleküls daraus ab, wie es Strahlung absorbiert oder zerfällt. Die Infrarotspektroskopie zeigt, welche funktionellen Gruppen vorhanden sind, die NMR die Wasserstoffumgebungen und die Massenspektrometrie die Masse.

• IR: Eine breite Bande bei 3200–3600 cm⁻¹ ist O–H, eine starke Bande bei 1670–1760 cm⁻¹ ist C=O, und 2200–2260 cm⁻¹ ist C≡N oder C≡C. Ein sehr breites O–H bei 2500–3300 cm⁻¹ kennzeichnet eine Carbonsäure.
• ¹H-NMR: Die Zahl der Signale ist die Zahl der verschiedenen Wasserstoffumgebungen. Ein Signal mit n Nachbarwasserstoffen spaltet in n + 1 Linien auf, und das Integral gibt die Zahl der Wasserstoffe.
• Chemische Verschiebungen: Alkyl-C–H etwa 1 ppm, H–C–O etwa 3,5–4 ppm, aromatisches H etwa 7 ppm, Aldehyd-H etwa 9–10 ppm und Säure-O–H etwa 10–12 ppm.
• Massenspektrum: Das Molekülion M⁺ gibt die molare Masse. Nach der Stickstoffregel bedeutet ein ungerades M eine ungerade Zahl von Stickstoffatomen, und Cl oder Br zeigen M- und M+2-Peaks im Verhältnis 3:1 bzw. 1:1.

Wichtige Gleichungen

• n + 1 rule
• IR: O–H 3200–3600, C=O 1670–1760, C≡N 2200–2260 cm⁻¹
• M⁺ = molecular mass
• N rule: odd M ⇔ odd number of N

Durchgerechnetes Beispiel

Ethylethanoat, CH₃COOCH₂CH₃, zeigt eine starke IR-Bande bei etwa 1740 cm⁻¹ (Ester-C=O) und keine O–H-Bande. Sein ¹H-NMR hat drei Signale: ein Singulett für CH₃CO bei etwa 2,0 ppm (3H), ein Quartett für OCH₂ bei etwa 4,1 ppm (2H) und ein Triplett für CH₃ bei etwa 1,2 ppm (3H).

Häufige Fehler

• Wasserstoffe am selben Kohlenstoff in verschiedenen Umgebungen als gleichwertig zählen, oder umgekehrt.
• Die n + 1-Regel auf Wasserstoffe am selben Kohlenstoff anwenden. Nur Nachbarn an benachbarten Kohlenstoffen spalten ein Signal auf.
• Den Basispeak, den höchsten, mit dem Molekülionenpeak verwechseln.

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