Aldehyde und Ketone: Lernleitfaden

Kernideen

Aldehyde und Ketone haben die Carbonylgruppe C=O gemeinsam, deren Kohlenstoff von Nucleophilen angegriffen wird. Aldehyde tragen am Carbonyl-C ein Wasserstoffatom, wodurch sie leicht oxidierbar sind.

• Die Tollens-Probe (Silberspiegel) und die Fehling-Probe sind für Aldehyde positiv und für Ketone negativ, weil nur Aldehyde leicht oxidiert werden.
• Die Iodoformprobe ist positiv für Methylketone R–CO–CH₃ und für CH₃CH(OH)–R sowie für Ethanal.
• Nucleophile Addition: HCN liefert ein Cyanhydrin, und ein Grignard-Reagenz addiert R′ zu einem Alkohol, sekundär aus einem Aldehyd und tertiär aus einem Keton.
• Die Reduktion mit NaBH₄ oder LiAlH₄ ergibt aus einem Aldehyd einen primären und aus einem Keton einen sekundären Alkohol. Aldolreaktionen brauchen ein α-Wasserstoffatom.

Wichtige Gleichungen

• RCHO + [Ag(NH₃)₂]⁺ → RCOO⁻ + Ag
• R₂C=O + HCN → R₂C(OH)CN
• RCHO + R′MgX → 2° alcohol
• R₂C=O + R′MgX → 3° alcohol

Durchgerechnetes Beispiel

Propanon + CH₃MgBr, danach H₃O⁺, ergibt 2-Methylpropan-2-ol, einen tertiären Alkohol. Um Ethanal von Propanon zu unterscheiden, gibt das Tollens-Reagenz nur mit Ethanal einen Silberspiegel. Um Propanon von Propanal zu unterscheiden, ist die Iodoformprobe nur mit Propanon positiv.

Häufige Fehler

• Erwarten, dass ein Keton mit Tollens-Reagenz einen Silberspiegel gibt.
• Einen primären Alkohol als Produkt der Grignard-Reaktion mit einem Keton angeben. Ein Keton ergibt einen tertiären Alkohol.
• Vergessen, dass eine Aldolreaktion ein Wasserstoffatom am Nachbar-C der Carbonylgruppe braucht.

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