Carbonsäuren und Derivate: Lernleitfaden

Kernideen

Carbonsäuren enthalten –COOH und sind schwache Säuren. Ihre Derivate, Säurechloride, Anhydride, Ester und Amide, unterscheiden sich stark in der Reaktivität und werden durch nucleophile Acylsubstitution ineinander überführt.

• Acidität: Carbonsäuren sind stärker als Phenole und Alkohole und setzen aus Natriumhydrogencarbonat CO₂ frei, was Alkohole und Phenole nicht tun.
• Veresterung (Fischer): Säure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser mit Säurekatalysator. Sie ist reversibel, und Wasserentzug treibt sie nach rechts.
• Verseifung: Ein mit NaOH erhitzter Ester ergibt das Carboxylatsalz und den Alkohol. Sie ist irreversibel.
• Reaktivität der Derivate: Säurechlorid > Anhydrid > Ester > Amid. Ein reaktiveres Derivat lässt sich in ein weniger reaktives überführen.

Wichtige Gleichungen

• RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O
• RCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OH
• RCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + CO₂ + H₂O
• reactivity: RCOCl > (RCO)₂O > RCOOR′ > RCONH₂

Durchgerechnetes Beispiel

Ethansäure + Ethanol ⇌ Ethylethanoat + Wasser. Der Estername beginnt mit der Alkylgruppe des Alkohols und endet mit dem -oat der Säure. Erhitzen von Ethylethanoat mit NaOH ergibt Natriumethanoat und Ethanol. Ethanoylchlorid reagiert sofort mit Ammoniak zu Ethanamid.

Häufige Fehler

• Den Ester mit der Säure beginnend benennen. Der Alkoholteil kommt zuerst, wie in Ethylethanoat.
• Die Veresterung als vollständig behandeln. Sie erreicht ein Gleichgewicht, außer man entfernt Wasser oder setzt ein Edukt in großem Überschuss ein.
• Als Produkt der Verseifung in basischer Lösung die Säure statt ihres Salzes angeben.

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