Struktur und Bindung: Lernleitfaden

Kernideen

Kohlenstoff bildet vier Bindungen, und die Art, wie er seine Orbitale mischt, bestimmt die Gestalt des Moleküls. Hybridisierung, Sigma- und Pi-Bindungen und die Doppelbindungsäquivalente beschreiben die Struktur hinter einer Formel.

• sp³-Kohlenstoff hat vier Sigma-Bindungen und ist tetraedrisch (109,5°), sp² hat eine Doppelbindung und ist trigonal-planar (120°), sp hat eine Dreifachbindung und ist linear (180°).
• Eine Einfachbindung ist eine Sigma-Bindung. Eine Doppelbindung ist eine Sigma- und eine Pi-Bindung, eine Dreifachbindung eine Sigma- und zwei Pi-Bindungen.
• Die Doppelbindungsäquivalente DBE = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2 zählen Ringe plus Pi-Bindungen.
• Isomere haben dieselbe Summenformel, aber verschiedene Strukturen. Ein Stereozentrum ist ein Kohlenstoff mit vier verschiedenen Gruppen.

Wichtige Gleichungen

• DoU = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2
• single bond = 1σ
• double bond = 1σ + 1π
• triple bond = 1σ + 2π

Durchgerechnetes Beispiel

Für C₆H₆ ist DBE = (2 × 6 + 2 − 6) ÷ 2 = 4: ein Ring und drei C=C wie im Benzol. Für CH₂=CH–C≡CH zähle die C–H-Bindungen (4), dann C=C (1σ + 1π), C–C (1σ) und C≡C (1σ + 2π). Das ergibt 7 Sigma- und 3 Pi-Bindungen, mit den Kohlenstoffen sp², sp², sp und sp.

Häufige Fehler

• Eine Doppelbindung als zwei Sigma-Bindungen zählen. Sie ist eine Sigma- und eine Pi-Bindung.
• Die C–H-Bindungen beim Summieren der Sigma-Bindungen vergessen.
• Halogene in der DBE-Formel falsch zählen. Halogene zählen wie Wasserstoff, Sauerstoff wird ignoriert.

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