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구조와 결합: 학습 가이드

핵심 개념

탄소는 결합을 네 개 만들며, 오비탈을 섞는 방식이 분자의 모양을 정한다. 혼성, 시그마 결합과 파이 결합, 불포화도가 분자식 뒤에 있는 구조를 설명한다.

  • sp³ 탄소는 시그마 결합이 네 개이고 정사면체(109.5°), sp²는 이중 결합이 있고 평면 삼각형(120°), sp는 삼중 결합이 있고 직선형(180°)이다.
  • 단일 결합은 시그마 결합 하나이다. 이중 결합은 시그마 하나와 파이 하나, 삼중 결합은 시그마 하나와 파이 둘이다.
  • 불포화도 DoU = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2는 고리 수와 파이 결합 수의 합이다.
  • 이성질체는 분자식은 같지만 구조가 다르다. 입체 중심은 서로 다른 네 기를 가진 탄소이다.

핵심 식

  • DoU = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2
  • single bond = 1σ
  • double bond = 1σ + 1π
  • triple bond = 1σ + 2π

풀이 예제

C₆H₆의 DoU = (2 × 6 + 2 − 6) ÷ 2 = 4로, 벤젠처럼 고리 하나와 C=C 세 개에 해당한다. CH₂=CH–C≡CH는 C–H 결합 4개, C=C(1σ + 1π), C–C(1σ), C≡C(1σ + 2π)를 센다. 시그마 결합 7개와 파이 결합 3개이고 탄소는 sp², sp², sp, sp이다.

자주 하는 실수

  • 이중 결합을 시그마 결합 두 개로 세는 것. 시그마 하나와 파이 하나이다.
  • 시그마 결합을 합산할 때 C–H 결합을 빠뜨리는 것.
  • 불포화도 식에서 할로젠을 잘못 세는 것. 할로젠은 수소처럼 세고 산소는 무시한다.

연습

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