알코올, 페놀, 에터: 학습 가이드

핵심 개념

알코올은 포화 탄소에 –OH가 있고, 페놀은 벤젠 고리에 –OH가 있으며, 에터는 두 탄소 사이에 산소가 있다. –OH가 붙은 탄소가 어떻게 치환되어 있는지가 화학적 성질의 상당 부분을 정한다.

• 1차 알코올은 –OH가 붙은 탄소가 다른 탄소 하나와, 2차는 둘과, 3차는 셋과 결합해 있다.
• 루카스 시험(HCl 속 ZnCl₂): 3차 알코올은 곧바로 뿌옇게 되고, 2차는 몇 분 뒤에, 1차는 실온에서 맑게 유지된다.
• 산화: 1차 알코올은 알데하이드를 거쳐 카복실산이 되고, 2차는 케톤이 되며, 3차는 산화되지 않는다. PCC는 알데하이드에서 멈춘다.
• 페놀은 알코올보다 산성이 강하고 NaOH에 녹는다. 윌리엄슨 합성은 알콕사이드와 1차 할로알케인으로 에터를 만든다.

핵심 식

• alcohol CₙH₂ₙ₊₁OH
• 1° RCH₂OH → RCHO → RCOOH
• 2° R₂CHOH → R₂C=O
• RO⁻ + R′X → ROR′ + X⁻

풀이 예제

뷰탄-2-올은 2차 알코올이다. K₂Cr₂O₇/H⁺로 뷰탄온이 되도록 산화되며 루카스 시험은 느리다. C₄H₁₀O에는 알코올 4가지(뷰탄-1-올, 뷰탄-2-올, 2-메틸프로판-1-올, 2-메틸프로판-2-올)와 에터 3가지가 있어 이성질체는 모두 7가지이다.

자주 하는 실수

• 3차 알코올을 다이크로뮴산염으로 산화하려는 것. 카비놀 탄소에 수소가 없다.
• 루카스 시험에서 반응성 순서를 거꾸로 아는 것. 3차가 가장 빠르다.
• 에터가 알코올처럼 수소 결합을 만든다고 생각하는 것. 받을 수는 있어도 줄 수는 없다.

연습

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