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아민: 학습 가이드

핵심 개념

아민은 암모니아의 유기 유도체이다. 염기이며 질소에 탄소 기가 하나, 둘, 셋 붙어 있는지에 따라 전형적인 시험에서의 반응이 달라진다.

  • 1차 아민은 N에 탄소 기가 하나, 2차는 둘, 3차는 셋이다. 세는 것은 질소에 붙은 탄소 기이며 그것을 지닌 탄소의 차수가 아니다.
  • 지방족 아민은 암모니아보다 센 염기이고, 아닐린 같은 방향족 아민은 비공유 전자쌍이 고리로 비편재화되어 약하다.
  • 힌스버그 시험: 벤젠설포닐 클로라이드와 NaOH에서 1차 아민은 녹는 설폰아마이드를, 2차는 녹지 않는 것을 주고 3차는 반응하지 않는다.
  • 호프만 브로마마이드 반응은 아마이드를 탄소가 하나 적은 아민으로 바꾼다. LiAlH₄는 아마이드와 나이트릴을 아민으로 환원한다.

핵심 식

  • RNH₂ 1°, R₂NH 2°, R₃N 3°
  • RCONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → RNH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O
  • RCN + 4[H] → RCH₂NH₂ (LiAlH₄)
  • basicity: R₂NH > RNH₂ > NH₃ > ArNH₂

풀이 예제

프로판아마이드 CH₃CH₂CONH₂의 호프만 분해는 탄소가 하나 적은 에탄아민 CH₃CH₂NH₂를 준다. 프로페인나이트릴을 LiAlH₄로 환원하면 세 탄소를 모두 가진 프로판-1-아민이 된다. (CH₃)₂NH는 2차, (CH₃)₃N은 3차이다.

자주 하는 실수

  • 아민을 붙어 있는 탄소의 차수로 분류하는 것. 질소에 붙은 탄소 기의 수로 분류한다.
  • 호프만 반응에서 카보닐 탄소가 사라져 아민의 탄소가 하나 줄어든다는 것을 잊는 것.
  • 아닐린이 메틸아민보다 센 염기라고 생각하는 것. 고리가 질소에서 전자 밀도를 끌어당긴다.

연습

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