Ideias principais
As aminas são derivados orgânicos da amônia. São bases, e o fato de o nitrogênio levar um, dois ou três grupos carbonados decide como reagem nos testes clássicos.
- Uma amina primária tem um grupo carbonado no N, uma secundária tem dois e uma terciária três. Conte os carbonos no nitrogênio, não o carbono que o porta.
- Aminas alifáticas são bases mais fortes que a amônia, e as aromáticas como a anilina são mais fracas porque o par isolado se desloca para o anel.
- Teste de Hinsberg: com cloreto de benzenossulfonila e NaOH, uma amina primária dá uma sulfonamida solúvel, uma secundária dá uma insolúvel e uma terciária não reage.
- A reação de Hofmann converte uma amida em uma amina com um carbono a menos. O LiAlH₄ reduz amidas e nitrilas a aminas.
Equações principais
RNH₂ 1°, R₂NH 2°, R₃N 3°RCONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → RNH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂ORCN + 4[H] → RCH₂NH₂ (LiAlH₄)basicity: R₂NH > RNH₂ > NH₃ > ArNH₂
Exemplo resolvido
A degradação de Hofmann da propanamida, CH₃CH₂CONH₂, dá etanamina, CH₃CH₂NH₂, um carbono mais curta. Reduzir propanonitrila com LiAlH₄ dá propan-1-amina, que mantém os três carbonos. Dos três tipos de nitrogênio, (CH₃)₂NH é secundária e (CH₃)₃N é terciária.
Erros comuns
- Classificar uma amina pela classe do carbono ao qual está ligada. Classifique pelo número de grupos carbonados no nitrogênio.
- Esquecer que a reação de Hofmann perde o carbono carbonílico, então a amina tem um carbono a menos.
- Achar a anilina uma base mais forte que a metilamina. O anel retira densidade eletrônica do nitrogênio.
Prática
Teste-se com perguntas de prática sobre este tema: Aminas