Ideias principais
Os hidrocarbonetos só contêm carbono e hidrogênio. Os alcanos são pouco reativos, enquanto alcenos e alcinos participam de reações de adição em suas ligações pi.
- Alcanos (CₙH₂ₙ₊₂) queimam e sofrem substituição radicalar com halogênios na luz. Alcenos (CₙH₂ₙ) e alcinos (CₙH₂ₙ₋₂) adicionam H₂, X₂ e HX na ligação múltipla.
- Regra de Markovnikov: na adição de HX a um alceno, o hidrogênio vai para o carbono que já tem mais hidrogênios, e o X para o carbono mais substituído.
- A água de bromo é descorada por alcenos e alcinos, mas não por alcanos. A hidrogenação usa um H₂ por ligação pi.
- Isômeros cis/trans só existem quando cada carbono da dupla tem dois grupos diferentes. A ramificação reduz o ponto de ebulição de isômeros de alcanos.
Equações principais
alkane CₙH₂ₙ₊₂alkene CₙH₂ₙalkyne CₙH₂ₙ₋₂CₓH_y + (x + y ÷ 4) O₂ → x CO₂ + (y ÷ 2) H₂O
Exemplo resolvido
Propeno + HBr: o H vai para o CH₂ (o carbono com dois hidrogênios) e o Br para o carbono central, dando 2-bromopropano como produto principal. O but-1-ino CH≡C–CH₂CH₃ consome 2 mol de H₂ para formar butano. O pent-2-eno tem isômeros cis/trans, mas o propeno (CH₂=CHCH₃) não, porque um carbono tem dois hidrogênios idênticos.
Erros comuns
- Colocar o bromo no carbono que já tem mais hidrogênios, o oposto da adição de Markovnikov.
- Supor que todo alceno tem isômeros cis/trans. Um carbono com dois grupos idênticos os descarta.
- Esperar que um alcano descore a água de bromo. Ele reage só lentamente, e só na luz.
Prática
Teste-se com perguntas de prática sobre este tema: Hidrocarbonetos: alcanos, alcenos e alcinos