الأفكار الأساسية
تحتوي الهيدروكربونات على الكربون والهيدروجين فقط. الألكانات قليلة التفاعل، أما الألكينات والألكاينات فتشارك في تفاعلات الإضافة عند روابط باي.
- تحترق الألكانات (CₙH₂ₙ₊₂) وتخضع لاستبدال جذري مع الهالوجينات في الضوء. وتضيف الألكينات (CₙH₂ₙ) والألكاينات (CₙH₂ₙ₋₂) H₂ و X₂ و HX عبر الرابطة المتعددة.
- قاعدة ماركوفنيكوف: عند إضافة HX إلى ألكين يذهب الهيدروجين إلى الكربون الأكثر هيدروجيناً أصلاً، ويذهب X إلى الكربون الأكثر استبدالاً.
- يزول لون ماء البروم مع الألكينات والألكاينات لا مع الألكانات. يستهلك الهدرجة H₂ واحداً لكل رابطة باي.
- لا توجد متشاكلات سيس/ترانس إلا إذا حمل كل كربون في الرابطة المزدوجة مجموعتين مختلفتين. يخفض التفرع درجة غليان متشاكلات الألكانات.
المعادلات الأساسية
alkane CₙH₂ₙ₊₂alkene CₙH₂ₙalkyne CₙH₂ₙ₋₂CₓH_y + (x + y ÷ 4) O₂ → x CO₂ + (y ÷ 2) H₂O
مثال محلول
بروبين + HBr: يذهب H إلى CH₂ (الكربون ذي الهيدروجينين) ويذهب Br إلى الكربون الأوسط فينتج 2-برومو بروبان ناتجاً رئيسياً. يأخذ بيوت-1-اين CH≡C–CH₂CH₃ ما مقداره 2 mol من H₂ ليصير بيوتان. لـ بنت-2-ين متشاكلات سيس/ترانس ولا يوجد ذلك للبروبين (CH₂=CHCH₃) لأن أحد كربوناته يحمل هيدروجينين متماثلين.
أخطاء شائعة
- وضع البروم على الكربون الذي يحمل هيدروجيناً أكثر أصلاً، وهذا عكس إضافة ماركوفنيكوف.
- افتراض أن لكل ألكين متشاكلات سيس/ترانس. الكربون الذي يحمل مجموعتين متماثلتين يمنعها.
- توقّع أن يزيل الألكان لون ماء البروم. هو يتفاعل ببطء فقط وفي الضوء فقط.
تدرّب
اختبر نفسك بأسئلة تدريبية في هذا الموضوع: الهيدروكربونات: الألكانات والألكينات والألكاينات