الخواص الفيزيائية والحموضة: دليل دراسة

الأفكار الأساسية

تنتج درجات الغليان والذوبانية والحمضية كلها عن القوى بين الجزيئية وعن قدرة الجزيء على استقرار الشحنة. ترتيب المركبات يعني إيجاد أقوى تجاذب أو أكثر القواعد المرافقة استقراراً.

• ترتفع درجة الغليان بقوى أشد: الرابطة الهيدروجينية (الكحولات والأحماض والأمينات) تتفوق على ثنائي القطب (الألدهيدات والكيتونات والإيثرات) التي تتفوق على قوى التشتت (الألكانات).
• في النوع نفسه من المركبات ترفع السلسلة الأطول درجة الغليان ويخفضها التفرع لأنه يقلل التلامس السطحي.
• الجزيئات الصغيرة التي فيها –OH أو –NH₂ تذوب في الماء. وتقل الذوبانية بنمو الجزء الهيدروكربوني.
• تزداد الحمضية حين تكون القاعدة المرافقة أكثر استقراراً: حمض كربوكسيلي > فينول > كحول، وتزيدها المجموعات الساحبة للإلكترونات كالهالوجينات.

المعادلات الأساسية

• boiling point: H-bonding >; dipole–dipole >; dispersion
• acidity: RCOOH >; ArOH >; H₂O ≈ ROH
• pKa = −log₁₀ Ka

مثال محلول

يغلي الإيثانول (46 g/mol) عند 78 °C والإيثانال (44 g/mol) عند 20 °C والبروبان (44 g/mol) عند −42 °C رغم تقارب كتلها، لأن الإيثانول وحده يكوّن روابط هيدروجينية. وفي الحمضية حمض الإيثانويك (pKa 4.76) أقوى من الفينول (نحو 10) وهو أقوى من الإيثانول (نحو 16). وحمض ثلاثي فلورو الإيثانويك أقوى من الإيثانويك بسبب المجموعة CF₃.

أخطاء شائعة

• ترتيب درجات الغليان بالكتلة المولية وحدها مع إهمال الرابطة الهيدروجينية.
• توقع أن يغلي المتشاكل المتفرع عند درجة أعلى من متشاكله المستقيم السلسلة.
• نسيان أن القاعدة المرافقة الأكثر استقراراً تعني حمضاً أقوى أي pKa أقل.

تدرّب

اختبر نفسك بأسئلة تدريبية في هذا الموضوع: الخواص الفيزيائية والحموضة