Fiziksel özellikler ve asitlik: çalışma rehberi

Temel fikirler

Kaynama noktaları, çözünürlük ve asitlik; moleküller arası kuvvetlerden ve bir molekülün yükü ne kadar iyi kararlı kılabildiğinden kaynaklanır. Bileşikleri sıralamak, en güçlü çekimleri ya da en kararlı eşlenik bazı bulmak demektir.

• Kaynama noktası daha güçlü kuvvetlerle yükselir: hidrojen bağı (alkoller, asitler, aminler) dipol–dipolü (aldehitler, ketonlar, eterler) yener; o da dağılma kuvvetlerini (alkanlar) yener.
• Aynı tür bileşiklerde daha uzun zincir kaynama noktasını yükseltir, dallanma yüzey temasını azalttığı için düşürür.
• –OH ya da –NH₂ içeren küçük moleküller suda çözünür. Hidrokarbon kısmı büyüdükçe çözünürlük azalır.
• Eşlenik baz daha kararlıysa asitlik artar: karboksilik asit > fenol > alkol; halojenler gibi elektron çekici gruplar asitliği artırır.

Temel denklemler

• boiling point: H-bonding > dipole–dipole > dispersion
• acidity: RCOOH > ArOH > H₂O ≈ ROH
• pKa = −log₁₀ Ka

Çözümlü örnek

Etanol (46 g/mol) 78 °C’de, etanal (44 g/mol) 20 °C’de, propan (44 g/mol) −42 °C’de kaynar; kütleleri benzer olsa da yalnızca etanol hidrojen bağı yapabilir. Asitlikte etanoik asit (pKa 4,76) fenolden (yaklaşık 10) güçlüdür, fenol ise etanolden (yaklaşık 16) güçlüdür. Trifloroetanoik asit, CF₃ grubu nedeniyle etanoik asitten güçlüdür.

Sık yapılan hatalar

• Hidrojen bağını yok sayıp kaynama noktalarını yalnızca mol kütlesine göre sıralamak.
• Dallanmış izomerin düz zincirli izomerinden daha yüksek kaynamasını beklemek.
• Daha kararlı eşlenik bazın daha güçlü asit, yani daha düşük pKa demek olduğunu unutmak.

Alıştırma

Bu konudaki alıştırma sorularıyla kendinizi sınayın: Fiziksel özellikler ve asitlik