Temel fikirler
Stereokimya atomların üç boyutlu düzeniyle ilgilenir. Bağlanma düzeni aynı, uzaydaki düzeni farklı moleküller, özellikle kiral ayıraçlarla ve canlı hücrelerde çok farklı davranabilir.
- Stereomerkez dört farklı grup taşıyan karbondur. n stereomerkezli bir molekülün en fazla 2ⁿ stereoizomeri vardır.
- Enantiyomerler üst üste çakışmayan ayna görüntüleridir; optik dönmeleri eşit ve zıttır. Diyastereomerler ayna görüntüsü olmayan stereoizomerlerdir.
- Meso bileşiğin stereomerkezleri vardır ama iç ayna düzlemi vardır; bu yüzden akiraldir, optikçe etkin değildir ve izomer sayısını azaltır.
- Özgül dönme [α] = α ÷ (l × c)’dir; l dm, c g/mL cinsindendir. Enantiyomerik fazlalık ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100’dür ve rasemik karışımın ee’si 0’dır.
Temel denklemler
stereoisomers ≤ 2ⁿ[α] = α ÷ (l × c)ee = |R − S| ÷ (R + S) × 100optical purity = ee
Çözümlü örnek
Tartarik asidin iki stereomerkezi vardır; en çok 2² = 4 stereoizomeri olur ama biri meso olduğundan yalnızca üç tanedir: (R,R) ve (S,S) enantiyomerleri ile meso form. %75 R ve %25 S içeren bir örneğin ee’si %50’dir; yani dönmesi saf R formunun yarısıdır.
Sık yapılan hatalar
- Meso form olup olmadığına bakmadan 2ⁿ izomer olduğunu varsaymak.
- R ve S’yi + ve − saymak. R ya da S etiketi optik dönmenin yönü hakkında bir şey söylemez.
- Rasemik karışıma optikçe etkin demek. İki dönme birbirini götürür.
Alıştırma
Bu konudaki alıştırma sorularıyla kendinizi sınayın: Stereokimya