Temel fikirler
Aldehitler ve ketonlar, karbonu nükleofillerce saldırıya uğrayan karbonil grubu C=O’yu paylaşır. Aldehitlerde karbonil karbonunda bir hidrojen vardır; bu da onları kolay yükseltgenir kılar.
- Tollens testi (gümüş ayna) ve Fehling testi aldehitler için pozitif, ketonlar için negatiftir; çünkü yalnızca aldehitler kolayca yükseltgenir.
- İyodoform testi metil ketonlar R–CO–CH₃ ve CH₃CH(OH)–R ile etanal için pozitiftir.
- Nükleofilik katılma: HCN siyanohidrin verir, Grignard ayıracı R′ ekleyerek alkol verir; aldehitten ikincil, ketondan üçüncül alkol.
- NaBH₄ ya da LiAlH₄ ile indirgenme aldehitten birincil, ketondan ikincil alkol verir. Aldol tepkimesi için α-hidrojen gerekir.
Temel denklemler
RCHO + [Ag(NH₃)₂]⁺ → RCOO⁻ + AgR₂C=O + HCN → R₂C(OH)CNRCHO + R′MgX → 2° alcoholR₂C=O + R′MgX → 3° alcohol
Çözümlü örnek
Propanon + CH₃MgBr, ardından H₃O⁺, üçüncül bir alkol olan 2-metilpropan-2-ol verir. Etanali propanondan ayırmak için Tollens ayıracı yalnızca etanalle gümüş ayna verir. Propanonu propanalden ayırmak için iyodoform testi yalnızca propanonla pozitiftir.
Sık yapılan hatalar
- Bir ketonun Tollens ayıracıyla gümüş ayna vermesini beklemek.
- Ketonla Grignard tepkimesinin ürününü birincil alkol göstermek. Keton üçüncül alkol verir.
- Aldol tepkimesi için karbonilin yanındaki karbonda hidrojen gerektiğini unutmak.
Alıştırma
Bu konudaki alıştırma sorularıyla kendinizi sınayın: Aldehitler ve ketonlar