Gagasan utama
Aldehida dan keton memiliki gugus karbonil C=O yang karbonnya diserang nukleofil. Aldehida memiliki hidrogen pada karbon karbonil, sehingga mudah dioksidasi.
- Uji Tollens (cermin perak) dan uji Fehling positif untuk aldehida dan negatif untuk keton, karena hanya aldehida yang mudah dioksidasi.
- Uji iodoform positif untuk metil keton R–CO–CH₃ dan untuk CH₃CH(OH)–R, serta etanal.
- Adisi nukleofilik: HCN menghasilkan sianohidrin, dan pereaksi Grignard menambahkan R′ menghasilkan alkohol, sekunder dari aldehida dan tersier dari keton.
- Reduksi dengan NaBH₄ atau LiAlH₄ menghasilkan alkohol primer dari aldehida dan sekunder dari keton. Reaksi aldol memerlukan hidrogen α.
Persamaan penting
RCHO + [Ag(NH₃)₂]⁺ → RCOO⁻ + AgR₂C=O + HCN → R₂C(OH)CNRCHO + R′MgX → 2° alcoholR₂C=O + R′MgX → 3° alcohol
Contoh soal
Propanon + CH₃MgBr, lalu H₃O⁺, menghasilkan 2-metilpropan-2-ol, alkohol tersier. Untuk membedakan etanal dari propanon, pereaksi Tollens memberi cermin perak hanya dengan etanal. Untuk membedakan propanon dari propanal, uji iodoform positif hanya dengan propanon.
Kesalahan umum
- Mengharapkan keton memberi cermin perak dengan pereaksi Tollens.
- Menyebut alkohol primer sebagai produk reaksi Grignard dengan keton. Keton menghasilkan alkohol tersier.
- Lupa bahwa reaksi aldol memerlukan hidrogen pada karbon di sebelah karbonil.
Latihan
Uji dirimu dengan soal latihan tentang topik ini: Aldehida dan keton