Alkohol, fenol, dan eter: panduan belajar

Gagasan utama

Alkohol memiliki –OH pada karbon jenuh, fenol memilikinya pada cincin benzena, dan eter memiliki oksigen di antara dua karbon. Cara karbon pembawa –OH tersubstitusi menentukan sebagian besar kimianya.

• Alkohol primer memiliki karbon –OH yang terikat pada satu karbon lain, sekunder pada dua, dan tersier pada tiga.
• Uji Lucas (ZnCl₂ dalam HCl): alkohol tersier langsung keruh, sekunder setelah beberapa menit, dan primer tetap jernih pada suhu ruang.
• Oksidasi: alkohol primer menghasilkan aldehida lalu asam karboksilat, sekunder menghasilkan keton, dan tersier tidak teroksidasi. PCC berhenti pada aldehida.
• Fenol lebih asam daripada alkohol dan larut dalam NaOH. Sintesis Williamson membentuk eter dari alkoksida dan haloalkana primer.

Persamaan penting

• alcohol CₙH₂ₙ₊₁OH
• 1° RCH₂OH → RCHO → RCOOH
• 2° R₂CHOH → R₂C=O
• RO⁻ + R′X → ROR′ + X⁻

Contoh soal

Butan-2-ol adalah alkohol sekunder. Dengan K₂Cr₂O₇/H⁺ ia dioksidasi menjadi butanon, dan uji Lucasnya lambat. Keluarga C₄H₁₀O memiliki empat alkohol (butan-1-ol, butan-2-ol, 2-metilpropan-1-ol, dan 2-metilpropan-2-ol) dan tiga eter, tujuh isomer seluruhnya.

Kesalahan umum

• Mencoba mengoksidasi alkohol tersier dengan dikromat. Ia tidak memiliki hidrogen pada karbon karbinol.
• Tertukar urutan reaktivitas pada uji Lucas. Tersier paling cepat.
• Mengira eter membentuk ikatan hidrogen seperti alkohol. Eter menerimanya tetapi tidak dapat mendonorkannya.

Latihan

Uji dirimu dengan soal latihan tentang topik ini: Alkohol, fenol, dan eter