Alkohole, Phenole und Ether: Lernleitfaden

Kernideen

Alkohole haben ein –OH an einem gesättigten Kohlenstoff, Phenole an einem Benzolring, und Ether haben einen Sauerstoff zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Wie das –OH-tragende Kohlenstoffatom substituiert ist, bestimmt einen großen Teil der Chemie.

• Bei einem primären Alkohol ist das C-Atom mit der –OH-Gruppe an ein weiteres C-Atom gebunden, bei einem sekundären an zwei, bei einem tertiären an drei.
• Lucas-Probe (ZnCl₂ in HCl): Tertiäre Alkohole trüben sofort, sekundäre nach einigen Minuten, primäre bleiben bei Raumtemperatur klar.
• Oxidation: Primäre Alkohole ergeben Aldehyde und dann Carbonsäuren, sekundäre ergeben Ketone, tertiäre werden nicht oxidiert. PCC hält beim Aldehyd an.
• Phenole sind acider als Alkohole und lösen sich in NaOH. Die Williamson-Synthese bildet Ether aus einem Alkoholat und einem primären Halogenalkan.

Wichtige Gleichungen

• alcohol CₙH₂ₙ₊₁OH
• 1° RCH₂OH → RCHO → RCOOH
• 2° R₂CHOH → R₂C=O
• RO⁻ + R′X → ROR′ + X⁻

Durchgerechnetes Beispiel

Butan-2-ol ist ein sekundärer Alkohol. Mit K₂Cr₂O₇/H⁺ wird er zu Butanon oxidiert, und seine Lucas-Probe verläuft langsam. Die Familie C₄H₁₀O hat vier Alkohole (Butan-1-ol, Butan-2-ol, 2-Methylpropan-1-ol und 2-Methylpropan-2-ol) und drei Ether, insgesamt sieben Isomere.

Häufige Fehler

• Einen tertiären Alkohol mit Dichromat oxidieren wollen. Er hat kein Wasserstoffatom am Carbinol-Kohlenstoff.
• Die Reihenfolge der Reaktivität in der Lucas-Probe verwechseln. Tertiär ist am schnellsten.
• Glauben, Ether bildeten wie Alkohole Wasserstoffbrücken. Sie nehmen sie auf, können sie aber nicht abgeben.

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