Kernideen
Amine sind organische Derivate des Ammoniaks. Sie sind Basen, und ob der Stickstoff eine, zwei oder drei Kohlenstoffgruppen trägt, entscheidet, wie sie in den klassischen Tests reagieren.
- Ein primäres Amin hat eine Kohlenstoffgruppe am N, ein sekundäres zwei und ein tertiäres drei. Zähle die Kohlenstoffgruppen am Stickstoff, nicht das Kohlenstoffatom, das ihn trägt.
- Aliphatische Amine sind stärkere Basen als Ammoniak, aromatische wie Anilin sind schwächer, weil das freie Elektronenpaar in den Ring delokalisiert wird.
- Hinsberg-Test: Mit Benzolsulfonylchlorid und NaOH ergibt ein primäres Amin ein lösliches Sulfonamid, ein sekundäres ein unlösliches, und ein tertiäres reagiert nicht.
- Der Hofmann-Abbau wandelt ein Amid in ein Amin mit einem Kohlenstoffatom weniger um. LiAlH₄ reduziert Amide und Nitrile zu Aminen.
Wichtige Gleichungen
RNH₂ 1°, R₂NH 2°, R₃N 3°RCONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → RNH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂ORCN + 4[H] → RCH₂NH₂ (LiAlH₄)basicity: R₂NH > RNH₂ > NH₃ > ArNH₂
Durchgerechnetes Beispiel
Der Hofmann-Abbau von Propanamid, CH₃CH₂CONH₂, ergibt Ethanamin, CH₃CH₂NH₂, ein Kohlenstoffatom kürzer. Die Reduktion von Propannitril mit LiAlH₄ ergibt Propan-1-amin, das alle drei Kohlenstoffatome behält. Von den drei Stickstofftypen ist (CH₃)₂NH sekundär und (CH₃)₃N tertiär.
Häufige Fehler
- Ein Amin nach der Klasse des gebundenen Kohlenstoffatoms einteilen. Einteilen nach der Zahl der Kohlenstoffgruppen am Stickstoff.
- Vergessen, dass beim Hofmann-Abbau das Carbonyl-C verloren geht, das Amin also ein Kohlenstoffatom weniger hat.
- Anilin für eine stärkere Base als Methylamin halten. Der Ring entzieht dem Stickstoff Elektronendichte.
Üben
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