Ideas clave
Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco. Son bases, y que el nitrógeno lleve uno, dos o tres grupos carbonados decide cómo reaccionan en las pruebas clásicas.
- Una amina primaria tiene un grupo carbonado en el N, una secundaria tiene dos y una terciaria tres. Cuenta los carbonos en el nitrógeno, no el carbono que lo porta.
- Las aminas alifáticas son bases más fuertes que el amoníaco, y las aromáticas como la anilina son más débiles porque el par solitario se deslocaliza en el anillo.
- Prueba de Hinsberg: con cloruro de bencenosulfonilo y NaOH, una amina primaria da una sulfonamida soluble, una secundaria da una insoluble y una terciaria no reacciona.
- La reacción de Hofmann convierte una amida en una amina con un carbono menos. El LiAlH₄ reduce amidas y nitrilos a aminas.
Ecuaciones clave
RNH₂ 1°, R₂NH 2°, R₃N 3°RCONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → RNH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂ORCN + 4[H] → RCH₂NH₂ (LiAlH₄)basicity: R₂NH > RNH₂ > NH₃ > ArNH₂
Ejemplo resuelto
La degradación de Hofmann de la propanamida, CH₃CH₂CONH₂, da etanamina, CH₃CH₂NH₂, un carbono más corta. Reducir propanonitrilo con LiAlH₄ da propan-1-amina, que conserva los tres carbonos. De los tres tipos de nitrógeno, (CH₃)₂NH es secundaria y (CH₃)₃N es terciaria.
Errores comunes
- Clasificar una amina por la clase del carbono al que está unida. Clasifícala por el número de grupos carbonados en el nitrógeno.
- Olvidar que la reacción de Hofmann pierde el carbono carbonílico, así que la amina tiene un carbono menos.
- Considerar la anilina una base más fuerte que la metilamina. El anillo retira densidad electrónica del nitrógeno.
Práctica
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