Ideas clave
La espectroscopía lee la estructura de una molécula a partir de cómo absorbe radiación o se fragmenta. El infrarrojo muestra qué grupos funcionales hay, la RMN muestra los entornos de hidrógeno y la espectrometría de masas da la masa.
- IR: una banda ancha a 3200–3600 cm⁻¹ es O–H, una banda fuerte a 1670–1760 cm⁻¹ es C=O, y 2200–2260 cm⁻¹ es C≡N o C≡C. Un O–H muy ancho a 2500–3300 cm⁻¹ indica un ácido carboxílico.
- RMN de ¹H: el número de señales es el número de entornos de hidrógeno distintos. Una señal con n hidrógenos vecinos se desdobla en n + 1 líneas, y la integral da el número de hidrógenos.
- Desplazamientos químicos: C–H de alquilo hacia 1 ppm, H–C–O hacia 3,5–4 ppm, H aromático hacia 7 ppm, H de aldehído hacia 9–10 ppm y O–H de ácido hacia 10–12 ppm.
- Espectro de masas: el ion molecular M⁺ da la masa molar. Por la regla del nitrógeno, una M impar indica un número impar de nitrógenos, y Cl o Br muestran picos M y M+2 en proporciones 3:1 y 1:1.
Ecuaciones clave
n + 1 ruleIR: O–H 3200–3600, C=O 1670–1760, C≡N 2200–2260 cm⁻¹M⁺ = molecular massN rule: odd M ⇔ odd number of N
Ejemplo resuelto
El etanoato de etilo, CH₃COOCH₂CH₃, muestra una banda IR fuerte cerca de 1740 cm⁻¹ (C=O de éster) y ninguna banda O–H. Su RMN de ¹H tiene tres señales: un singlete para CH₃CO a unos 2,0 ppm (3H), un cuartete para OCH₂ a unos 4,1 ppm (2H) y un triplete para CH₃ a unos 1,2 ppm (3H).
Errores comunes
- Contar como equivalentes hidrógenos del mismo carbono pero en entornos distintos, o al revés.
- Aplicar la regla n + 1 a hidrógenos del mismo carbono. Solo los vecinos en carbonos adyacentes desdoblan una señal.
- Confundir el pico base, el más alto, con el pico del ion molecular.
Práctica
Ponte a prueba con preguntas de práctica sobre este tema: Espectroscopía de RMN e IR